История монастыря
Согласно преданию, монастырь основан в 1110 году двумя монахами Киево-Печерской лавры: «… в 1110 году пришли на урочище Старый бор два инока из Киевских пещер Трифон и Никандр и стали там жить и слову Божию учить приходящих к ним».
Постепенно сюда пришли и другие иноки — образовалось пустынническое братство. Построена деревянная церковь, близ которой возникли поселения, деревни и в 1297 году основан город Старица. Единственное достоверное упоминание об обители в тот период относится к 1312 году, когда монастырь был разрушен во время междоусобной войны между тверскими и московскими князьями.
Монастырь был заново основан в первой половине XVI века при князе Андрее Ивановиче Старицком, хотя местное предание утверждает, что на небольшом удалении от волжского берега монашеская жизнь велась ещё в XII—XIII веках.
С 1559 года монастырём правил архимандрит Иов, уроженец Старицы. В 1571 году он поставлен настоятелем московского Симонова монастыря, впоследствии стал первым Патриархом Московским и всея Руси.
В 1605 году, во время правления Лжедмитрия, патриарх Иов был отправлен в Старицкий монастырь, где и скончался через два года. На месте его погребения построили примыкающую к Успенскому собору четырёхъярусную колокольню с усыпальницей.
В 1652 году по велению царя Алексея Михайловича мощи Иова торжественно перенесены из Старицы в Успенский собор Московского Кремля.
Расцвет монастыря относится к XVII веку. Отличался от других обителей разветвлённой системой подземных коммуникаций. В 1764 году земли у монастыря отобрали, и монахов осталось всего 12 человек.
Монастырь был закрыт в 1919 году, а в 1930-х годах разобрана стена с угловыми башнями, окружавшая монастырь. В 1944 году в монастыре начался ремонт, но основные постройки оставались законсервированными.
В 1997 году Священный Синод под председательством Патриарха Московского и всея Руси Алексия II постановил: «Благословить открытие в городе Старице Тверской епархии Успенского мужского монастыря для возобновления в нём монашеской жизни». К 2013 году все монастырские строения восстановлены в первозданном виде.